Dall'edizione n.5 inizia la formula con l'ospite d'onore; mantenendo l'impostazione delle varie band e solisti che si alternano sul palco, si vuole aggiungere la presenza di un nome conosciuto che comunque abbia un filo che lo lega all'opera e alla figura di De Andrè.
Il primo nome che verrà scelto fu quello di Bobo Rondelli.
Come Bwp avevamo aperto un concerto dell'Ottavo Padiglione l'anno prima alla festa dell'Unità che si tenne a Carpani, avevamo suonato qualche pezzo con lui in una serata al Clacson a Procchio e poi allo Sugar Reef ed infine c'era un legame con San Piero, dove lui veniva in vacanza con la famiglia. Ricordo quando passava al mattino in piazza di Chiesa con la sua chitarrina e si metteva a suonare mentre attraversava il paese.
Il De Andrè Day, ma anche tutti gli altri concerti in piazza, normalmente terminano alle ore 24.00. Quella sera Bobo, finito il set concordato (parte da solo e parte con i Bwp) riprese la chitarra in mano e continuò fino all'una e 15' tra gag e canzoni di ogni tipo stregando il pubblico che rimase fino alla fine. Insieme a lui c'era anche il violinista Francesco Carmignani.
La locandina del 2003 era la stessa del 2002 con le date aggiornate.